Pour couper les chansons, il y a Audacity http://audacity.sourceforge.net/
C'est gratuit, tu peux travailler sur du wav ou directement sur du mp3. Maintenant, niveau simplicité, ca va, mais on peut pas dire que ce soit "je te prends par la main pour te montrer comment faire"...
Pour ce qui est de l'enchainement, tout dépend de l'utilisation que tu veux en faire (insertion dans un vidéo, ou simplement passer de la musique...). Soit tu fais un gros fichier par Audacity (tu colles les morceaux les uns derrières les autres), soit tu utilises un logiciel de lecture normal (type Winamp) et tu utilises un plug-in qui enlèves les blancs entre les morceaux (ça existe pour winamp, les autres je ne sais pas). Si c'est pour de la vidéo, il te faut un logiciel spécifique, mais je ne suis pas compétent à ce niveau...